L'année exacte de la naissance de Pieter Bruegel est inconnue, elle se situe vraisemblablement entre 1525 et 1530.Le lieu de naissance est également incertain, probablement Breda dans le Brabant septentrional.

Naissance de Philippe II de Habsbourg, fils de Charles Quint dont les possessions familiales comprenaient les Pays-Bas en sus de l'Espagne.

Mort d'Albrecht Durer, naissance de Paolo Caliari dit Véronèse.

Michel-Ange peint à Rome Le Jugement dernier. Gerhard Mercator publie le "Globus Terrae" en collaboration avec Abraham Ortelius (futur ami de Bruegel), le cartographe le plus important des Pays-Bas.

Jusqu'en 1550 Bruegel est probablement en apprentissage chez Pieter Coeck van Aelst à Anvers.

Bruegel collabore à un triptyque (aujourd'hui disparu) commandé par la Guilde des gantiers de Malines.

"Peeter Brueghels" est reçu comme maître à la Guilde des peintres, la Guilde de Saint-Luc, à Anvers.

Bruegel effectue un voyage en Italie en passant par Lyon à l'aller et par les Alpes suisses au retour. Il a certainement travaillé à Rome avec le miniaturiste Ginlio Clovio.

Bruegel dessine des planches à Anvers pour l'atelier de gravure de Hieronymus Cock " A l'Enseigne des Quatre Vents ". Les gros poissons mangent les petits et L'Ane à l'école font partie des estampes gravées cette année-là.

Série de sept gravures intitulée Sept Péchés capitaux.

La dissection des cadavres interdite par l'Eglise est désormais autorisée dans un but scientifique.

Bruegel peint entre autres La Chute des anges rebelles, Le suicide de Saül, Deux Singes. Il fait sans doute un voyage à Amsterdam avant de s'installer à Bruxelles.

C'est à l'église Notre Dame de la Chapelle à Bruxelles que "Peeter brueghel" épouse "Mayken cocks", la fille de son ancien maître Pieter Coeck. Les Pays-Bas refusent de verser des impôts plus élevés à Philippe II.

Naissance du premier fils (appelé plus tard "Bruegel d'Enfer").

Réalisation des tableaux de "Mois".

Le marchand Nicolas Jonghelinck affecte comme gage à la ville d'Anvers 39 tableaux dont 16 œuvres de Bruegel (La Tour de Babel, Le Portement de croix et Les Douze Mois). Des fanatiques religieux, les "iconoclastes", pillent les églises et les monastères.

Le roi Philippe II envoie aux Pays-Bas le duc d'Albe accompagné de 60000 soldats. Marguerite de Parme se démet de ses fonctions de gouvernante. Le " Conseil des troubles " institué par le duc d'Albe condamne à mort 8000 "agitateurs" flamands. Arrestation des comtes d'Egmont et de Hoorne.

Naissance du second fils Jan (baptisé plus tard "Bruegel de Velours"). Bruegel peint La Chute des aveugles, La Pie sur le gibet, La Perfidie du monde, Le Proverbe du dénicheur, Les Mendiants, La Tempête. Exécution des comtes d'Egmont et de Hoorne.

Pieter-Bruegel meurt probablement le 5 septembre. Il est enseveli à Notre Dame de la Chapelle à Bruxelles. Rébellion ouverte des Pays-Bas contre l'Espagne.

Série de sept gravures intitulée Les Sept Péchés capitaux.